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Cefuroxim

chemische Verbindung

Cefuroxim ist ein Arzneistoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf der Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cefuroxim
Andere Namen

(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-acetyl]amino-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-5-carbonsäure

Summenformel
  • C16H16N4O8S
  • C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil)
Kurzbeschreibung
  • weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim)[1]
  • farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natrium)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 259-560-1
ECHA-InfoCard 100.054.127
PubChem 5479529
ChemSpider 4586393
DrugBank DB01112
Wikidata Q413728
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DC02

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 424,39 g·mol−1 (Cefuroxim)
  • 446,37 g·mol−1 (Cefuroxim-Natrium)
  • 510,47 g·mol−1 (Cefuroximaxetil)
pKS-Wert

2,5[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 280[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkspektrum

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Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae und Enterobacteriaceae. Cefuroxim besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen.

Indikationen

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Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das liquorgängig ist[4][1] und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim-empfindliche Erreger verursacht wurde. Des Weiteren wird Cefuroxim häufig als Antibiotikaprophylaxe zur Vorbeugung von postoperativen Wundinfektionen bei chirurgischen Eingriffen verwendet.[5][6]

Verabreichung

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Für die intravenöse Gabe wird das gut wasserlösliche Natriumsalz Cefuroxim-Natrium[7] verwendet. Das in Wasser schwerlösliche Prodrug Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension bestimmt.

Nebenwirkungen

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Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen) sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika – wie etwa Penicillin – ist eine Kreuzreaktion möglich.

Stereochemie

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Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren, die sich stereochemisch in der Seitenkette unterscheiden (die Konfigurations­angabe dort ist blau markiert).

Cefuroximaxetil[8] ist ein Prodrug in Form eines Resorptionsesters. Es wird im Körper durch Esterasen enzymatisch hydrolysiert und dadurch in das antibiotisch aktive Cefuroxim umgewandelt. Die rac-1-(Acetyloxy)ethyl-Esterkomponente im Cefuroximaxetil hat ein chirales C-Atom; Cefuroximaxetil kommt als Gemisch der beiden Diastereomere vor.

Freiname

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Der Freiname setzt sich aus „Cef“ (Cephalosporine), „fur“ (furyl), „oxim“ und „axetil“ (acetyloxy-ethyl[9]) zusammen.

Handelsnamen

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Monopräparate

Cefurax (D,A), Cefurox (D), Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Literatur

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  • Karow, Lang: Pharmakologie und Toxikologie. 2003.
  • Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. 2001.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c M. Albinus, F. von Bruchhausen (Hrsg.), S. Ebel (Hrsg.), A. W. Frahm (Hrsg.), E. Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Springer, Berlin 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 797–799.
  2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 323.
  3. ↑ a b Datenblatt Cefuroxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. ↑ D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: Die Infektiologie. 1. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 2004, ISBN 3-540-00075-5, S. 115.
  5. ↑ Kostja Steiner: Anästhesie griffbereit: Dosierungen – Algorithmen – Laborwerte. Schattauer Verlag, 2016, ISBN 978-3-7945-3123-3 (google.de).
  6. ↑ Stefan Maier, Christian Eckmann, Axel Kramer: Perioperative Antibiotikaprophylaxe: ein Update. (PDF) In: thieme-connect.com. Abgerufen am 13. Januar 2020.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefuroxim-Natrium: CAS-Nr.: 56238-63-2, EG-Nr.: 260-073-1, ECHA-InfoCard: 100.054.594, PubChem: 23670318, ChemSpider: 5013196, Wikidata: Q27106114.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefuroximaxetil: CAS-Nr.: 64544-07-6, EG-Nr.: 638-760-6, ECHA-InfoCard: 100.166.374, PubChem: 6321416, ChemSpider: 4882027, Wikidata: Q3604308.
  9. ↑ International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances. Names for radicals, groups & others. (PDF; 0,5 MB) WHO, 2015, S. 17.
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