Anisoylchlorid
chemische Verbindung
Anisoylchlorid ist eine organische Verbindung, konkret das Carbonsäurechlorid der Anissäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Anisoylchlorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H7ClO2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,59 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
22 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
262–263 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenAnisoylchlorid kann durch Chlorierung von Anissäure mit Phosgen gewonnen werden.[2] Alternativ kann es durch Chlorierung von Anissäurebenzylester mit Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid hergestellt werden.[3]
Verwendung
BearbeitenAnisoylchlorid kann zur Synthese von Aniracetam genutzt werden, indem es mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[2] Durch Reaktion mit Derivaten der Anthranilsäure ergeben sich N-Anisoylderivate, die zum Teil biologische Wirkungen zeigen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Methoxybenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Yuguo Dong, Lin Dong, Xiaoli Gu, Yanqin Wang, Yuhe Liao, Rafael Luque, Zupeng Chen: Sustainable production of active pharmaceutical ingredients from lignin-based benzoic acid derivatives via “demand orientation”. In: Green Chemistry. Band 25, Nr. 10, 2023, S. 3791–3815, doi:10.1039/D3GC00241A.
- ↑ M. Green, D. M. Thorp: The mechanism of reaction of phosphorus pentachloride and thionyl chloride with carboxylic esters. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1967, S. 1067, doi:10.1039/j29670001067.
- ↑ Yu. V. Kozhevnikov: Synthesis and peoperties of arylamides of N-anisoylanthranilic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 7, Nr. 5, Mai 1973, S. 291–293, doi:10.1007/BF00772312.