1962年イリノイ州バーウィンに生まれる。父親は印刷会社の社員で7人の子供の一人がボブだった[1]。カトリック系で、アイルランドとドイツ系の家庭だった[2]。地元の高校を卒業後、ミルウォーキーのマークエット大学へ進学し、後に南イリノイ大学カーボンデール校へ編入学している[3]。地元イリノイ州のラジオ局からキャリアをスタートさせ、ラジオ専用のコメディ番組などの制作や台本の執筆なども行った。その後、即興コメディ劇団セカンド・シティのワークショップ等へ参加して経験を積み、1987年にアメリカで人気のコメディ番組『サタデー・ナイト・ライブ』へ出演。同番組ではレギュラーを務め、1991年までメンバーとして出演し、放送作家として数エピソードの脚本も手掛けている。放送作家として1983年にエミー賞を獲得した。同番組のレギュラーを卒業した後は、放送作家としての活動を活発化させ、デヴィッド・レターマンが司会