Racing Genk stond zo'n 10 jaar na de fusie van KFC Winterslag en Waterschei SV Thor op het punt zijn eerste landstitel binnen te halen. Dat de Profvoetballer van het Jaar uit het kamp van de Limburgers kwam, was dan ook geen verrassing. Dat de Guineeër Souleymane Oulare het haalde voor zijn spitsbroeder Branko Strupar wel. Strupar kaapte een half jaar eerder immers de Gouden Schoen weg voor de neus van Oulare. Oulare was zelf niet aanwezig, waardoor zijn trofee in ontvangst werd genomen door zijn ploegmaat en aanvoerder Domenico Olivieri. Aimé Anthuenis, die een dag eerder met zijn team nog zwaar onderuit ging tegen Anderlecht (2-5), werd verkozen tot beste trainer. Zes dagen later zou hij met Genk kampioen worden.
RSC Anderlecht had een slechte seizoensstart, maar wist zich toch weer in de top drie te knokken. Dat was te danken aan onder meer de ontbolstering van jongeren als Walter Baseggio. Hij werd verkozen tot Jonge Profvoetballer van het Jaar, zijn aanvoerder Pär Zetterberg kreeg opnieuw de Fair-Play-Prijs.
De Kroaat Vedran Runje mocht zich in de topper tegen Anderlecht weliswaar zes keer omdraaien, maar hij was in het seizoen 1998/99 een van de sterkhouders bij Standard Luik. De Rouches leken eindelijk een opvolger voor Gilbert Bodart te hebben gevonden. De net geen 50 jaar oude Frans Van Den Wijngaert volgde zichzelf op en werd voor de derde keer verkozen tot beste arbiter.