Henley komt uit de jeugdacademie van Blackburn Rovers. Op 19 november 2011 debuteerde Henley als zeventienjarige in de Premier League als invaller voor Míchel Salgado tegen Wigan Athletic. Op 26 december 2011 stond hij in de basiself in de wedstrijd tegen Liverpool op Anfield. Vier dagen later tekende hij een verbeterd contract. In 2012 degradeerde de club uit de Premier League. Op 7 december 2012 zette Henley zijn handtekening onder een nieuw contract, die hem tot medio 2017 aan Blackburn Rovers bindt.
Op 13 november 2015 maakte Henley zijn debuut in het Welsh voetbalelftal in een vriendschappelijke interland tegen Nederland, een maand nadat Wales zich voor het eerst kwalificeerde voor het Europees kampioenschap voetbal. In de wedstrijd, die na twee doelpunten van Arjen Robben met 2–3 werd verloren, verving Henley een kwartier voor tijd Chris Gunter.[1]
Verenigde Staten
Chorley FC
