Baza (hemija)
Šablon:Kiseline i baze-hidroksidi
Baze ili lužine (grč. βάση, basé – osnova, fundament) je jedna od osnovnih kategorija hemijskih jedinjenja. Baze su u užem smislu sva jedinjenja koja u vodenim rastvorima mogu graditi hidroksidne jone (OH−), te tako povisiti pH vrednost rastvora. Hidroksilni joni su hemijska jedinjenja koja iz kiselina mogu preuzeti protone dajući molekule vode. Stoga je baza na neki način suprotnost kiselinama te se s njima neutralizira. U širem smislu, razni bazno-kiselinski koncepti opisuju daleko širu paletu hemijskih reakcija, koji prelaze okvire osobina hidroksidnih jona u vodi. Od posebnog značaja su koncepti po Luisu (Luisove baze i Luisove kiseline),[1] te prema Pearsonu, koji navodi podelu na jake i slabe kiseline i baze.[2]
Većina baza su supstance koje proizvode hidroksidne jone (OH−) u vodenim rastvorima, i stoga se klasifikuju kao Arenijusove base.[3] Da bi supstanca bila klasifikovana kao Arenijusova baza, ona mora da formira hidroksilne jone u vodenom rastvoru. Arenijus je smatrao da je neophodno da baza sadrži hidroksid u svojoj strukturi. Iz tog razloga je Arenijusov model ograničen, pošto se njime ne mogu objasniti bazna svojstva amonijaka u vodenom rastvoru (NH3), kao ni njegovih organskih derivata (amina).[4] Isto tako postoje baze koje ne sadrže hidroksidni jon, ali ipak reaguju s vodom, što dovodi do povećanja koncentracije hidroksidnog jona.[5] Primer toga je reakcija između amonijaka i vode, čime se formira amonijak i hidroksid.[5] U ovoj reakciji amonijak je baza pošto on prima proton od molekula vode.[5] Amonijak i druge baze slične njemu obično imaju sposobnost formiranja veze sa protonom usled slobodnog elektronskog para koji poseduju.[5] U opštijoj Bronsted-Lorijevoj teoriji kiselina i baza, baza je supstanca koja može da primi jone vodonika (H+) — inače poznate kao protoni.
U vodi baze putem promene autojonizacione[6] ravnoteže[7] proizvode rastvore u kojima je koncentracija jona vodonika niža nego u čistoj vodi, i.e., voda ima pH veći od 7,0 pri standardnim uslovima. Rastvorne baze se nazivaju alkalijama, ako sadrže i kvantitativno otpuštaju OH− jone. Međutim, važno je da se naglasiti da baznost nije isto što i alkalnost. Metalni oksidi, hidroksidi, i posebno alkoksidi su bazni, i kontrajoni slabih kiselina su jake baze.
Baze se mogu smatrati hemijskom suprotnošću kiselina, mada neke kiseline imaju sposobnost delovanja kao baze.[8] Baze i kiseline se mogu videti kao suprotni koncepti zato što je dejstvo kiseline da povećava koncentraciju hidronijum jona (H3O+) u vodi, dok baze redukuju njegovu koncentraciju. Reakcije između kiseline i baze se bazivaju neutralizacijom. U reakciji neutralizacije, vodeni rastvor baze reaguje sa vodenim rastvorom kiseline da proizvede rastvor vode i soli u kome je so razdvojena na njene jone. Ako je vodeni rastvor zasićen datim sonim rastvorkom, svaka dodatna količina takve soli se taloži iz rastvora.[9]
Hemijski koncept pojma baze je uveo francuski hemičar Guillaume François Rouelle in 1754. godine.[10][11] On je uočio da kiseline, koje su u to vreme bile uglavnom isparljive tečnosti (poput sirćetne kiseline), prelaze u čvrste soli jedino kad se kombinuju sa specifičnim supstancama. Rouelle je smatrao da takve supstance služe kao „baza“ za soli, dajući soli „konkretnu ili čvrstu formu“.[12]
Tokom doba alhemije bilo je poznato nekoliko alkalnih jedinjenja, poput krečnjaka (CaCO3, CaO i Ca(OH)2), natron, soda, potaša i amonijaka. Sve do početka 18. veka nije bila poznata tačna razlika između sode i potaše. Pojam alkalije se manje koristio i nije bio poznat tačan međusobni odnos između ovih supstanci. Baza (alkalija) kao suprotnost kiselini postulirana je u hemijatriji, medicinsko-teoretskom učenju koje je zastupao Otto Tachenius u 17. veku.
Sve do 18. veka održalo se mišljenje o tijesnoj povezanosti između baza i vatre odnosno vatrene materije, a zbog njihovih poznatih egzotermičkih reakcija. Pojam baze uveli su hemičari iz 17. veka, poput Georg Ernst Stahla, Robert Boylea i Guillaume François Rouellea, jer su one bile osnovne supstance koje su gradile nehlapljivu osnovu (bazu) za fiksiranje isparljivih kiselina i uklanjale (poništavale) njihove nagrizajuće osobine.
Temeljni korak u hemiji načinio je Antoine Lavoisier. On je smatrao, da će kiseline uvek nastati iz oksida nemetala i vode, a baze od vode i oksida metala. Humphry Davy i Justus von Liebig su zastupali mišljenje da su kiseline spojevi vodonika, koji se pomoću metala mogu prevesti u soli. Svante Arrhenius je 1887. definisao baze kao supstance, koje se nakon njihovog rastvanja u vodi disociraju otpuštanjem hidoksidnog jona, te kiseline kao supstance koje se disociraju otpuštanjem protona. Kiseline i baze se međusobno neutraliziraju. Međutim ova teorija je bila manjkava, jer nije obuhvatala jedinjenja bez kiseonika. Primer za to je amonijak koji neutrališe kiseline.
Johannes Nicolaus Brønsted je 1923. predstavio svoj bazno-kiselinski model. Njegov model se dugo vremena održao u hemiji, naročito u analitičkoj. Prema njegovoj teoriji, kiseline i baze deluju međusobno u reakcijama prenosa protona, tako što ih baze preuzimaju od kiselina. Iste godine, Gilbert Newton Lewis je takođe predstavio svoj model koji je pomogao u objašnjenju toka reakcija u organskoj hemiji i hemiji kompleksa, a njegove definicije su primenjive i izvan njih. Stoga se danas može govoriti o Luisovim bazama i Luisovim kiselinama. Prema tom modelu su mnogi spojevi, koji su do tada smatrani kiselinama, "isključeni" iz kiselina. Koncept slabih i jakih kiselina i baza razvio je Ralph G. Pearson 1963.[13] i time proširio način posmatranja reakcija u organskoj hemiji i hemiji kompleksa.
Određena hemijska jedinjenja se označavaju kao bazi zbog svojih posebnih hemijskih osobina. Širok raspon ovih hemikalija se može podeliti u grupe prema određenim pokazateljima. Prema njihovom jonskom naboju, baze se mogu podeliti na neutralne, anjonske i katjonske baze. Amonijak (NH3) ne nosi jonski naboj, te je prema tome on neutralna baza. Primjer anjonske baze je natrijum-hidrogenkarbonat, jer on u rastvoru daje anjon HCO3−. U anjonske baze takođe se može svrstati i hidroksilni anjon (OH−).
Drugi način podele baza je njihova podela na jednovalentne ili dvovalentne baze. Natrijum-hidroksid (NaOH) u rastvoru po jednom jonu natrijuma gradi jedan jon OH− te je stoga jednovalentan. S druge strane, kalcijum-hidroksid (Ca(OH)2) po jednom jonu Ca gradi dva jona OH− te je on dvovalentan.
Kao graditelj baza nazivaju se jedinjenja, kod kojih se pored bazičnih reakcija odvijaju i druge hemijske reakcije. Takva jedinjenja su metalni oksidi, koji pri svom otapanju u vodi s njom grade odgovarajući hidroksid. Tako na primer kalcijum-oksid (CaO) sa vodom gradi bazu Ca(OH)2. Neplemeniti metali poput alkalnih mogu biti oksidirani delovanjem vode. Pri vrlo burnoj reakciji natrijuma s vodom pored natrijum-hidroksida (sode) nastaje i vodonik.
vrsta | primjer | reakcija |
---|---|---|
neutralne baze | amonijak (NH3) | |
anjonske baze | natrijum-hidrogenkarbonat (NaHCO3) | |
katjonske baze | [Al3+(OH)−(H2O)5] u vodenom rastvoru | |
jednovalentne baze | natrijum-hidroksid (NaOH) kalijum-hidroksid (KOH) |
|
dvovalentne baze | kalcijum-hidroksid (Ca(OH)2) |
|
graditelji baza | neplemeniti metali, poput alkalnih | |
kalcijum-oksid (CaO) barijum-oksid (BaO) |
|
Po klasičnoj, jonskoj teoriji Arenijusa baza je hemijsko jedinjenje, koje u vodenom rastvoru, usled disocijacije izdvajanjem jona OH−, povećava njihovu koncentraciju, a smanjuje koncentraciju H+ jona (povećava pH rastvora). Arenijusove baze su rastvorljive u vodi i ovi rastvori uvek imaju pH veći od 7.
Primjer Arenijusove baze:
- NaOH → Na+ + OH-
Kako ova teorija posjeduje ograničenja, Johanes Bronsted je dao teoriju prema kojoj je baza akceptor protona (iona H+).
Primer Bronstedove baze:
- HCl + H2O → H3O+ + Cl-
H2O je baza, jer je akceptor protona.
Po protolitičkoj teoriji, baza je svako hemijsko jedinjenje koje je akceptor (primalac) katjona vodonika (), tj. protona, u uslovima date reakcije.
Npr. u reakciji:
jedinjenje HA je kiselina, a jedinjenje B baza.
Hemijska jedinjenja (sa izuzetkom nekoliko veoma jakih kiselina i baza) mogu u zavisnosti od uslova da vrše ulogu kiseline ili baze – ovakva jedinjenja se zovu amfoterna jedinjenja.
Najprihvaćeniju opštu definiciju baze dao je G.N. Luis: Baza je jedinjenje, koje je donor (davalac) elektronskog para u uslovima date hemijske reakcije.
Primer Luisove baze:
- H2O + SO3 → H2SO4
U ovom slučaju SO3 je kiselina, a H2O baza jer atom kiseonika u molekulu H2O donira slobodan elektronski par, a atom sumpora prima taj elektronski par da bi postigao stabilan oktet.[14]
Mahom su u čvrstom agregatnom stanju, lužnatog okusa (okus sapuna, pepela) djelimično rastvorljive u vodi. Opšta svojsta baza su:
- Koncentrovane ili jake baze su kaustične na organskoj materiji i burno reaguju sa kiselim supstancama.
- Vodeni rastvori ili rastopljene baze se disociraju na jone i provode struju.
- Reakcije sa indikatorima: baze pretvaraju crveni litmus papir u plavo, fenolftalein u ljubičasto, ne menjaju boju bromotimol plavog, i pretvaraju metil oranž u žito.
- pH vrednost baznih rastvora pod standardnim uslovima je veća od sedam.
- Baze imaju gorak ukus.[15]
Sledeća reakcija predstavlja opštu reakciju između baze (B) i vode za formiranje konjugovane kiseline (BH+) i konjugovane baze (OH-):[5]
B(aq)+H2O(l)↔BH+(aq)+OH-(aq)
Konstanta ravnoteže, Kb, ove reakcije se može naći koristeći sledeću opštu jednačinu:[5]
Kb=[BH+][OH-]/[B]
U ovoj jednačini se baze (B) i ekstremno jake baze (konjugovane baze) međusobno nadmeću za proton.[16] Rezultat toga je da baze koje reaguju sa vodom imaju relativno malu vrednost konstante ravnoteže.[16] Baza je slabija kad ima nižu vrednost konstante ravnoteže.[5]
Oksid metala + voda ----> baza
- MgO + H2O ---> Mg(OH)2
Metal + voda ----> baza
- 2 Na + 2 H2O ---> 2 NaOH + H2
- So + jaka baza --->slabija baza + so
- MgCl + 2 NaOH---> Mg(OH)2 + 2 NaCl
Osnove neutralizacije su zasnovane na činjenici, da se karakteristike kiselina pri mešanju sa nekom bazu ne upotpunjavaju nego se poništavaju. Tako na primjer neka baza se sa pogodnom količinom neke kiseline neutrališe. U toj reakciji baze i kiseline nastaje voda.
Reakcija natrijum-hidroksida u i sa vodom daje "živu sodu":
Reakcija hlorovodika u i sa vodom daje hlorovodičnu kiselinu:
Reakcija "žive sode" sa hlorovodičnom kiselinom (neutralizacija):
"Živa soda" + hlorovodična kiselina reagiraju dajući rastvor natrijum-hlorida u vodi.
Najvažniji deo ovog procesa je reakcija između hidroksid- i oksonij-jona:
Slabe baze, kao što je soda bikarbona ili belance, se mogu koristiti za neutralizaciju prosute kiseline. Neutralizacija kiselina jakim bazama, kao što je natrijum hidroksid ili kalijum hidroksid može da uzrokuje silovite egzotermne reakcije, i same baze mogu da uzrokuju štetu koja je slična prosutoj kiselini.
Baze su generalno jedinjenja koja mogu da neutrališu izvesnu količinu kiseline. Natrijum karbonat i amonijak su baze, mada ni jedna od tih supstanci ne sadrži OH- grupe. Oba jedinjenja primaju H+ kad su rastvorena u protonskim rastvaračima, kao što je voda:
- Na2CO3 + H2O → 2 Na+ + HCO3− + OH−
- NH3 + H2O → NH4+ + OH−
Polazeći od ovih jednačina, pH, ili kiselost, se mogu izračunati za vodene rastvore baza. Baze takođe direktno deluju kao donori elektronskih parova:
- CO32− + H+ → HCO3−
- NH3 + H+ → NH4+
Baza se isto tako može definisati kao molekul koji ima sposobnost da primi elektronski par ulazeći u valentnu ljusku drugog atoma.[8] Postoji ograničen broj elemenata čiji atomi mogu da formiraju molekul sa baznim svojstvima.[8] Ugljenik može da deluje kao baza, kao i azot i kiseonik. Fluor i ponekad retki gasovi poseduju tu sposobnost, takođe.[8] Do toga tipično dolazi u jedinjenjima kao što su butil litijum, alkoksidi, i metalni amidi, kao što je natrijum amid. Baze ugljenika, azota i kiseonika bez rezonantne stabilizacije su obično veoma jake, ili superbaze, koje ne mogu da postoje u vodenom rastvoru usled kiselosti vode. Rezonantna stabilizacija, međutim, omogućava postojanje slabijih baza kao što su karboksilati; na primer, natrijum acetat je slaba baza.
Jaka baza je bazno hemijsko jedinjenje koje može da ukloni proton (H+) sa (ili deprotoniše) molekul veoma slabe kiseline u kiselinsko baznoj reakciji. Primeri jakih baza su hidroksidi alkalnih i zemnoalkalnih metala, npr. NaOH i Ca(OH)2. Usled njihove niske rastovrljivosti, neke baze, kao što su zemnoalkalni hidroksidi, se mogu koristiti u okolnostima gde se faktor rastvorljivosti ne uzima u obzir.[17] Jedan od korisnih aspekata njihove niske rastvorljivosti je da su „mnogi antacidi suspenzije metalnih hidroksida kao što je aluminijum hidroksid i magnezijum hidroksid.“[18] Ta jedinjenja imaju nisku rastvorljivost i sposobnost zaustavljanja povećanja koncentracije hidroksidnih jona, čime sprečavaju oštećenja tkiva usta, jednjaka, i zeluca.[18] Putem dugotrajnog progresa reakcije i rastvaranja soli, stomačna kiselina reaguje sa hidroksidom koji je otpušten iz suspenzije.[18] Veoma jake baze se skoro kompletno hidrolizuju u vodi, te dolazi do zasićenja.[8] U tom procesu, molekuli vode se kombinuju sa jakom bazom, usled amfoternog karaktera vode; i dolazi do otpuštanja hidroksidnog jona.[8] Veoma jake baze mogu čak da deprotonuju i veoma slabo kisele C–H grupe u odsustvu vode. Primeri jakih baza su:
- Litijum hidroksid (LiOH)
- Natrijum hidroksid (NaOH)
- Kalijum hidroksid (KOH)
- Rubidijum hidroksid (RbOH)
- Cezijum hidroksid (CsOH)
- Magnezijum hidroksid (Mg(OH)2)
- Stroncijum hidroksid (Sr(OH)2)
- Barijum hidroksid (Ba(OH)2)
Katjoni tih jakih baza su elementi prve i druge grupe periodnog sistema (alkalni i zemnoalkalni metali).
Kiseline sa pKa vrednošću većom od oko 13 se smatraju veoma slabim, i njihove konjugovane baze su jake baze.
Jake baze imaju sposobnost formiranja stabilnih jedinjenja kombinovanjem sa jakim kiselinama.[8] Slabe baze, međutim, nemaju sposobnost formiranja stabilnih jedinjenja kombinovanjem sa slabim kiselinma.[8]
Soli karbanjona, amidi i hidridi iz grupe 1 mogu da budu još jače baze usled ekstremne slabosti njihovih konjugovanih kiselina, koje su stabilni ugljovodonici, amini, i divodonik. Obično se te baze kreiraju dodavanjem čistih alkalnih metala kao što je natrijum u konjugovanu kiselinu. One se nazivaju superbazama, i ne mogu se formirati u vodenim rastvorima zato što su jače baze od hidroksidnog jona. Kao takve, one deprotonišu konjugovanu kiselinu, vodu. Na primer, etoksidni jon (konjugovana baza etanola) u prisustvu vode podleže sledećoj reakciji.
- CH3CH2O- + H2O → CH3CH2OH + OH-
Primeri superbaza su:
- Butil litijum (n-C4H9Li)
- Litijum diizopropilamid (LDA) [(CH3)2CH]2NLi
- Litijum dietilamid (LDEA) (C2H5)2NLi
- Natrijum amid (NaNH2)
- Natrijum hidrid (NaH)
- Litijum bis(trimetilsilil)amid [(CH3)3Si2NLi
Kad neutralna baza formira vezu sa neutralnom kiselinom, dolazi do elekričnog stresa.[8] Kiselina i baza dele elektronski par koji je prethodno pripadao bazi.[8] Rezultat toga je formiranje visokog dipolnog momenta, koji se jedino može poremetiti promenom aranžmana atoma u molekulu.[8]
Bazne supstance se mogu koristiti kao nerastvorni heterogeni katalizatori hemijskih reakcija. Neki od primera su metalni oksidi kao što su magnezijum oksid, kalcijum oksid, i barijum oksid kao i kalijum fluorid na alumini i pojedini zeoliti. Mnogi prelazni metali su dobri katalizatori, a znatan broj njih su bazne substance. Bazni katalizatori su korišćeni za hidrogenacije, migracije dvostrukih veza, u Meerwein-Ponndorf-Verley redukciji, Majklovoj reakciji, i mnoštvu drugih reakcija. CaO i BaO mogu da budu veoma aktivni katalizatori na visokim temperaturama.[19]
Primeri čvrstih baza su:
- Smeše oksida: SiO2, Al2O3; MgO, SiO2; CaO, SiO2[20]
- Imobilisane baze: LiCO3 na silici; NR3, NH3, KNH2 na alumini; NaOH, KOH na silici ili alumini[20]
- Neorganske hemikalije: BaO, KNaCO3, BeO, MgO, CaO, KCN[20]
- Anjonski razmenjivački rezini[20]
- Charcoal koji je tretiran na 900 stepeni Celzijusa ili aktiviran sa N2O, NH3, ZnCl2-NH4Cl-CO2[20]
Sposobnost čvrste površine da uspešno formira konjugovanu bazu putem apsorpcije električno neutralne kiseline određuje baznu jačinu površine.[19] Broj baznih mesta po jedinici površine čvrste materije se koristi za izražavanje količine baze prisutne na čvrstim katalizatorima.[19] Naučnici su razvili metode merenja količine baznih mesta: titracijom sa benzojevom kiselinom koristeći indikatore i adsorpcijom kiseline u gasnom stanju.[19] Čvrsta materija sa dovoljnom baznom jačinom će absorbovati električno neutralni kiseli indikator i on će poprimiti boju koja je karakteristična za konjugovanu bazu.[19] Pri primeni gasno kiselinskog adsorptivnog metoda se koristi azot oksid.[19] Bazna mesta se zatim određuju koristeći količinu absorbovanog ugljen dioksida.[19]
Kad postoji gradijent vodoničnih jona između dva mesta biološke membrane, koncentracija nekih slabih baza je usredsređena na samo jednu stranu membrane.[21] Slabe baze imaju tendenciju da se nakupljaju u kiselim fluidima.[21] Želudačna kiselina sadrži veću koncentraciju slabe baze od plazme.[21] Kiseli urin, u poređenju sa alkalnim urinom, brže izlučuje slabe baze.[21]
- Natrijum hidroksid se koristi u proizvodnji sapuna, papira i sintetičkih vlakna zvanih veštačka svila.
- Kalcijum hidroksid (gašeni kreč) se koristi za proizvodnju praha za izbeljavanje.
- Kalcijum hidroksid se takođe koristi za uklanjanje sumpor dioksida, koji je sastojak izduvnih gasova elektrana i fabrika.[18]
- Magnezijum hidroksid se koristi kao 'antacid' za neutralizaciju suvišne kiseline u stomaku i lečenje lošeg varenja.
- Natrijum karbonat se koristi kao soda za ispiranje i za omekšavanje tvrde vode.
- Natrijum hidrogen karbonat se koristi kao pekarska soda u pripremi hrane, za pravljenja pekarskog praha, kao antacid za lečenje probavnih smetnji, i u kiseloj sodi aparata za gašenje požara.
Koncept baze proističe iz starijeg alhemičarskog pojma „matrica“:
Smatra se da je termin „baza“ prvi put koristio francuski hemičar Louis Lémery 1717. godine, kao sinonim za stariji Paracelsijev termin „matrica“. U skladu sa šesnaesto-vekovnim animizmom, Paracelsus je postulirao da prirodne soli nastaju unutar zemlje kao rezultat impregniranja zemljišne matrice ili materice univerzalnom kiselinom ... Moderno značenje termina i uopšte unos u hemijski rečnik, se međutim obično pripisuju francuskom hemičaru, Guillaume-François Rouelle... Rouelle je eksplicitno definisao neutralnu so kao produkt formiran sjedinjavanjem kiseline sa drugom supstancom, bilo da je ona u vodi rastvorna alkalija, isparljiva alkalija, materija apsorbovana u zelji, metal, ili ulje, koja ima sposobnost da deluje kao „baza“ u soli „dajući joj konkretnu ili čvrstu formu“. Većina kiselina koje su bile poznate u 18. veku su bilie isparljive tečnosti ili „spiriti“ koje se mogu destilisati, dok su soli, po samoj prirodi, bile kristalne materije. Stoga je baza supstanca koja neutrališe kiselinu, koja navodno uništava isparljivost ili spirit kiseline, i koja daje čvstoću (i.e., daje čvrstu osnovu) rezultirajućoj soli.
– William Jensen, The origin of the term "base"[12]
- NaOH - natrijumova baza
- Ca(OH)2 - kalcijumova baza
- Al(OH)3 - aluminijumova baza
- KOH - kalijumova baza
- NH4OH - amonijačna baza
- Fe(OH)2 - gvožđe II baza
- Fe(OH)3 - gvožđe III baza
- Cu(OH) - bakar I baza
- Cu(OH)2 - bakar II baza
- Mg(OH)2 - magnezijumova baza
- ↑ „IUPAC Gold Book — base”. Arhivirano iz originala na datum 2013-04-30. Pristupljeno 2013-04-18.
- ↑ Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. (2009). Химия. Неорганическая химия. Органическая химия. 9 класс. М.: Просвещение. ISBN 978-5-09-021-625-8.
- ↑ Под ред. И. Л. Кнунянца, ur. (1992). Химическая энциклопедия. 2. М: Большая Российская энциклопедия. str. 393—395. ISBN 5-85270-039-8.
- ↑ Chemistry, 9th Edition. Kenneth W. Whitten, Larry Peck, Raymond E. Davis, Lisa Lockwood, George G. Stanley. (2009) ISBN 0-495-39163-8. Page 363
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 Zumdahl, Steven; DeCoste, Donald (2013). Chemical Principles (7th izd.). Mary Finch. str. 257.
- ↑ Geissler, P. L.; Dellago, C.; Chandler, D.; Hutter, J.; Parrinello, M. (2001). „Autoionization in liquid water”. Science 291 (5511): 2121–2124. Bibcode 2001Sci...291.2121G. DOI:10.1126/science.1056991. PMID 11251111.
- ↑ Eigen, M.; de Maeyer, L. (1955). „Untersuchungen über die Kinetik der Neutralisation I”. Z. Elektrochem. 59: 986.
- ↑ 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 Lewis, Gilbert. „Acids and Bases”. Science Direct. Pristupljeno 19 February 2015.
- ↑ Zumdahl, Steven S. (2005). Chemical Principles (5th izd.). New York: Houghton Mifflin. ISBN 0-618-37206-7.
- ↑ Franckowiak, Rémi (2002). „Les sels neutres de Guillaume-François Rouelle”. Revue d’Histoire des Sciences 55 (4): 493-532.
- ↑ Lemay, Pierre; Oesper, Ralph E. (1954). „The lectures of Guillaume Francois Rouelle”. The Journal of Chemical Education 31 (7): 338. DOI:10.1021/ed031p338.
- ↑ 12,0 12,1 Jensen, William B. (2006). „The origin of the term "base"”. The Journal of Chemical Education 83 (8): 1130. Arhivirano iz originala na datum 2016-03-04. Pristupljeno 2015-06-01.
- ↑ Ralph G. Pearson: Hard and Soft Acids and Bases, J. Am. Chem. Soc., novembar 1963, 85 (22), str. 3533–3539, DOI:10.1021/ja00905a001
- ↑ Brady, J.E., Holum, J.R.,Chemistry, John Wiley & Sons, 1993 ISBN 0-471-59979-4
- ↑ Base, Merriam-Webster
- ↑ 16,0 16,1 Zumdahl, Steven; DeCoste, Donald (2013). Chemical Principles (7th izd.). Mary Finch. str. 258.
- ↑ Zumdahl, Steven; DeCoste, Donald (2013). Chemical Principles (7th izd.). Mary Finch. str. 255.
- ↑ 18,0 18,1 18,2 18,3 Zumdahl, Steven; DeCoste, Donald (2013). Chemical Principles (7th izd.). Mary Finch. str. 256.
- ↑ 19,0 19,1 19,2 19,3 19,4 19,5 19,6 Tanabe, K.; Misono, M.; Ono, Y.; Hattori, H.. New Solid Acids and Bases: their catalytic properties. str. 234. Pristupljeno 19 February 2015.
- ↑ 20,0 20,1 20,2 20,3 20,4 Tanabe, Konzo. Solid Acids and Bases: their catalytic properties. Academic Press. str. 2. Pristupljeno 19 February 2015.
- ↑ 21,0 21,1 21,2 21,3 Milne; Scribner; Crawford. „Non-ionic Diffusion and the Excretion of Weak Acids and Bases”. Science Direct. Pristupljeno 19 February 2015.
- Jensen, W.B. (1980). The Lewis acid-base concepts : an overview. New York: Wiley. ISBN 0-471-03902-0.
- Yamamoto, Hisashi (1999). Lewis acid reagents : a practical approach. New York: Oxford University Press. ISBN 0-19-850099-8.
- Hrvatska enciklopedija (LZMK), Broj 1 (A-Bd), str. 749. Za izdavača: Leksikografski zavod Miroslav Krleža, Zagreb 1999.g. ISBN 953-6036-31-2