Ifosfamida

Ifosfamida Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	N-3-bis(2-chloroethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amide-2-oxide
Outros nomes	3-(2-chloroethyl)-2-[(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
Identificadores
Número CAS	3778-73-2
PubChem	3690
DrugBank	APRD00007
ChemSpider	3562
KEGG	D00343
ChEBI	5864
Código ATC	L01AA06
SMILES	O=P1(OCCCN1CCCl)NCCCl
InChI	1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-4-10-14(12)11(6-3-9)5-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
Propriedades
Fórmula química	C7H15Cl2N2O2P
Massa molar	261.08 g mol-1
Ponto de fusão	39–41 °C
Solubilidade em água	pouco solúvel (3,78 g·l-1 a 25 °C)
Solubilidade	levemente solúvel em diclorometano
Farmacologia
Biodisponibilidade	100%
Via(s) de administração	intravenously
Metabolismo	Hepatic
Meia-vida biológica	60-80% in 72 hours
Excreção	Renal
Classificação legal	{{{legal_status}}}
Riscos associados
Frases R	R25, R36
Frases S	S26, S45
LD50	143 mg·kg-1 (Rato, peroral)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ciclofosfamida (isômero, os dois cloroetil no mesmo N) Trofosfamida (mais um cloroetil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A ifosfamida, também chamada de isofosfamida ou Holoxane é um medicamento quimioterápico utilizado no tratamento de certos tipos de câncer, tais como o câncer de pulmão, do ovário, do colo do útero, da próstata e llo Sarcoma de Ewing.

Normalmente é ministrado no paciente com outros medicamentos antiácidos (mesna), a fim de evitar problemas de cistite hemorrágica. Trata-se de um medicamento forte, que causa, entre outros efeitos, alopécia, náuseas, vômitos e, em doses muito elevadas, pode causar efeitos como alucinações e insuficiência cardíaca.

A ifosfamida foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1987. Ela está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.