Eteeni

Ominaisuudet

Yleistä
Nimi	Eteeni
Kemiallinen kaava	CH2CH2
Molekyylimassa	28,05 g/mol
Synonyymit	Etyleeni
CAS-numero	74-85-1
YK-numero	1038
Varoitusmerkit
Fysikaaliset ominaisuudet
Sulamispiste	104 K (−169,1 °C)
Kiehumispiste	169,4 K (−103,7 °C)
Itsesyttymislämpötila	763,1 K (490 °C)
Kolmoispiste	104 K (−169 °C) 120 Pa
Kriittinen piste	282,5 K (9,4 °C) 5,06 MPa
ΔsubH	44,5 kJ/mol
ΔsulamisH	3,35 kJ/mol
ΔsulamisS	32,2 J/(mol·K)
ΔhaihtumisH	13,5 kJ/mol
Liukoisuus	Liukenematon
Nesteen ominaisuudet
ΔfH0neste	? kJ/mol
S0neste	117,8 J/(mol·K)
Cp	67,4 J/(mol·K)
Tiheys	577 kg/m3
Kaasun ominaisuudet
ΔfH0kaasu	52,47 kJ/mol
S0kaasu	219,32 J/(mol·K)
Cp	42,9 J/(mol·K)

Eteeni (etyleeni) (C₂H₄ / CH₂=CH₂) on väritön, hajultaan makeahko, ilmaa kevyempi erittäin helposti syttyvä kaasu. Se on kaikkein yksinkertaisin alkeeni. Eteenimolekyyli koostuu kahdesta hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Hiiliatomien välillä on kaksoissidos. Sisältämänsä kaksoissidoksen takia eteeniä kutsutaan tyydyttymättömäksi hiilivedyksi tai olefiiniksi.

Molekyyli ei kykene kiertymään kaksoissidoksen ympäri ja kaikki kuusi atomia sijaitsevat samassa tasossa. Kahden hiili-vety-sidoksen välinen kulma on 117°, joka on erittäin lähellä ideaalista sp²-hybridisaatiota (120°).

Eteeniä tuotetaan öljyteollisuudessa lämpökrakkaamalla. Tässä prosessissa kaasumaisia tai kevyitä nestemäisiä hiilivetyjä lämmitetään pikaisesti 750–950 °C:ssa, jolloin aiheutuu lukemattomia vapaiden radikaalien reaktioita. Yleisesti näiden reaktioiden aikana suuremmat hiilivedyt hajoavat pienemmiksi ja tyydyttyneistä hiilivedyistä tulee tyydyttymättömiä.

Prosessin tuloksena on monimutkainen hiilivetysekoitus, jossa eteeni on yksi pääainesosista. Sekoituksesta erotellaan aineet kompressoimalla se nesteeksi ja tislaamalla useaan kertaan.

Eteenin käsittelyssä tulee olla varovainen, sillä se voi reagoida kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa aiheuttaen palo- ja räjähdysvaaran. Eteenin reaktio voi olla vaarallisen voimakas ainakin seuraavien aineiden tai aineryhmien kanssa: alumiinikloridi, typpihappo, hiilitetrakloridi, orgaaniset peroksidit, otsoni, happi, bromitrikloorimetaani, kloori, typen oksidit, tetrafluorieteeni, kloorivety, kupari, fluori ja nitrometaani. Eteeni voi hajota räjähdysmäisesti yli 430 °C:n lämpötilassa ja yli 600 °C:ssa eteenille voi tapahtua räjähdysmäinen polymeroituminen.

Käyttö

Eteeni on useiden kemianteollisuuden tuotteiden raaka-aine, erityisesti muovien. Eteeniä polymeroimalla saadaan polyeteeniä, maailman käytetyintä muovia. Eteeniä klooraamalla saadaan 1,2-dikloorietaania (C₂H₄Cl₂), josta valmistetusta vinyylikloridista (C₂H₃Cl) tehdään polyvinyylikloridi ((C₂H₃Cl)_n). Eteenin reaktio bentseenin (C₆H₆) kanssa tuottaa etyylibentseeniä (C₈H₁₀), joka dehydrogenoidaan styreeniksi (eli fenyylietyleeniksi) (C₆H₅C₂H₃), joka polymeroidaan polystyreeniksi ((C₈H₈)_n).

Vesi liittyy yksinkertaisiin alkeeneihin tuottaen alkoholia, ROH. Tätä prosessia kutsutaan hydratoitumiseksi. Teollisuudessa tätä prosessia käytetään alkoholien tuotannossa. Prosessi vaati rikkihappoa katalysaattoriksi ja riittävän korkean lämpötilan.

Eteeniä käytettiin myös aikoinaan yleisanestesiaan, mutta se on korvattu vuosien saatossa syttymättömillä kaasuilla.

Koska eteeni on myös kasvihormoni, sitä voidaan hyödyntää kasvituotannossa. Esimerkiksi hedelmäpuiden käsittely eteenillä saa hedelmät kypsymään samaan aikaan.

Maailmanlaajuinen eteenin tuotanto oli 107 miljoonaa tonnia vuonna 2005 ja 109 miljoonaa tonnia vuonna 2006.

Eteeni kasvihormonina

Eteeni saa aikaan kasveissa mm. hedelmien kypsymistä ja lehtien vanhenemista. Eteeniä tuottuu etenkin kypsyvissä hedelmissä ja ikääntyvissä solukoissa. Mikäli kukkiva kasvi sijoitetaan hedelmien läheisyyteen, saattaa niistä erittyvä eteeni aikaistaa kasvin lakastumista. Etenkin banaanit, omenat ja tomaatit muodostavat eteeniä, eikä niitä sen takia kannata sijoittaa leikkokukkien läheisyyteen.

Eteeni aiheuttaa myös solujen leveyskasvua muuttamalla solun kasvusuuntaan vaikuttavien mikrotubulusten orientaatiota. Eteenin vaikutuksesta kaksisirkkaisella itävällä taimella säilyy sen koukkumainen mullan läpi tunkeutumista helpottava rakenne, kunnes taimi on päässyt valoon. Eteenillä on vaikutusta myös juurikarvojen muodostumiseen ja kasvin kasvamiseen maata pitkin vaakasuoraan.

Eteeni toimii myös eräillä eliöillä semiokemikaalina eli kemiallisten viestien välittäjäaineena.

Aiheesta muualla

• Eteenin kansainvälinen kemikaalikortti
• OVA-ohje: Eteeni (Arkistoitu – Internet Archive)
• Etyleeni ja kasvikset, jotka tuottavat etyleenia tai ovat sille arkoja^{[vanhentunut linkki]}
• PubChem: Ethylene (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Ethylene (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Ethylene (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ethylene (englanniksi)
• ChemBlink: Ethylene (englanniksi)
• Inchem: Ethylene CAS N°: 74-85-1 (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ethylene (englanniksi)

Yksinkertaisimmat hiilivedyt

Alkaanit	metaani etaani propaani butaani pentaani heksaani heptaani oktaani nonaani dekaani undekaani dodekaani CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
Alkeenit	eteeni propeeni buteeni penteeni hekseeni hepteeni okteeni noneeni dekeeni undekeeni dodekeeni   C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 C11H22 C12H24
Alkyynit	etyyni propyyni butyyni pentyyni heksyyni heptyyni oktyyni nonyyni dekyyni undekyyni dodekyyni   C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 C11H20 C12H22