Avant de fonder l'écurie Arrows, Jackie Oliver a eu une carrière de pilote plutôt honorable.

En 1966, Jackie participe au championnat de F3 britannique qu'il termine à la troisième place avec deux victoires à la clé. L'année suivante, il court une bonne vingtaine de courses de Formule 2 avec l'écurie officielle Lotus de Colin Chapman, et remporte sa première victoire lors du Grand Prix d'Allemagne, qui se déroulait en même temps que le Grand Prix de Formule 1. En 1968, l'équipe Lotus est marquée par le décès de Jim Clark lors d'une épreuve de Formule 2 à Hockenheim, et c'est Jackie qui devient titulaire chez Lotus aux côtés de Graham Hill.

En Belgique, il termine cinquième malgré des problèmes de transmission en fin de course. Sur le circuit de Brands Hatch, il se qualifie en deuxième position sur la grille de départ, puis prend la tête avant de se faire dépasser par Hill. Puis Hill abandonne, et Jackie se retrouve à nouveau aux commandes de la course, mais sa transmission lâche à nouveau. Il connaît deux autres abandons pour la même raison, réussissant tout de même à réaliser le tour le plus rapide à Monza, avant de voir enfin ses efforts récompensés par une troisième place sur le circuit de Mexico. Cependant, à la fin de la saison, Chapman le remplace par Jochen Rindt.

En 1969, il rejoint l'écurie BRM, mais est victime durant presque toute la saison de problèmes mécaniques, et ne peux faire mieux qu'une sixième place en championnat à Mexico. Toutefois, hors championnat, il termine en cinquième position lors de la Race of Champions. En voitures de sport, Jackie connaît le même problème, il ne termine que deux courses, mais de quelle manière : sur une Ford GT40, il remporte, avec Jacky Ickx, les 12 Heures de Sebring puis les 24 Heures du Mans. Il fait également ses débuts dans le championnat Can-Am.

En F1, le scénario se répète en 1970 : il termine au mieux cinquième en Autriche et décroche une troisième place lors d'une épreuve hors championnat en Angleterre. Jackie se concentre alors sur les compétitions de voitures de sport, notamment dans le Can-Am, où il termine deuxième à trois reprises.

En 1971, il ne dispute que trois courses de F1 avec McLaren, sans succès. En revanche, il s'impose à trois reprises en endurance sur une Porsche, en remportant les 24 Heures de Daytona, puis les 1 000 km de Monza et de Spa-Francorchamps. Il dispute également le championnat Can-Am en 1971 et en 1972, mais sans parvenir à remporter de victoire. Cette année-là, il participe également au Grand Prix de Grande-Bretagne au volant d'une BRM.

En 1973, Jackie fait son retour pour une saison complète en F1 avec la nouvelle écurie Shadow, avec laquelle il courait déjà en Can-Am. Il connaît une saison chargée d'abandons, mais réussit à monter une nouvelle fois sur le podium au Canada, après s'être élancé depuis la 14e position. Il se retrouve en tête à la mi-course. Mais à la suite d'un problème de pédale d'accélérateur, il est dépassé par Peter Revson et Jean-Pierre Beltoise. A deux tours de l'arrivée, il se fait doubler par Emerson Fittipaldi, mais parvient à dépasser Beltoise et termine troisième.

Jackie abandonne la F1 pour poursuivre sa carrière aux Etats-Unis. En 1974, il finit par décrocher une victoire dans le championnat Can-Am. Il en remporte même quatre, et décroche le titre. Il dispute les deux saisons suivantes dans le championnat de F5000, remportant une victoire sur le tracé de l'Elkhart Lake en 1976, année où il remporte une épreuve de voitures de sport à Mosport Park. En 1977, il remplace ponctuellement Riccardo Patrese et termine cinquième de la Race of Champions, puis participe à son dernier Grand Prix en Suède où il se classe neuvième.

En 1978, il abandonne le pilotage pour former l'écurie Arrows. Une écurie qui connaîtra des premières saisons plutôt intéressantes avant de sombrer dans des difficultés financières. En 1996, l'arrivée de Tom Walkinshaw provoque le départ de Jackie, qui quitte son poste de directeur en 1997.