臭化ベンジル

臭化ベンジル（しゅうかベンジル、benzyl bromide）は、有機合成で用いられる芳香族化合物の一種。トルエンのメチル基の水素をひとつを臭素に置き換えた構造を持ち、α-ブロモトルエン、ブロモメチルベンゼンと呼ぶこともできる。

臭化ベンジル
優先IUPAC名 (Bromomethyl)benzene
別称 α-Bromotoluene Benzyl bromide
識別情報
CAS登録番号	100-39-0
PubChem	7498
ChemSpider	13851576
UNII	XR75BS721D
ChEBI	CHEBI:59858
ChEMBL	CHEMBL1085946
IUPHAR/BPS	6294
SMILES BrCc1ccccc1 c1ccc(cc1)CBr
InChI InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2  Key: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C7H7Br
モル質量	171.03 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	不快臭、刺激臭
密度	1.438 g/cm3
融点	-3.9℃
沸点	201℃
溶解度	有機溶媒
log POW	2.92
屈折率 (nD)	1.5752
危険性
GHSピクトグラム
引火点	70 °C (158 °F; 343 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化ベンジルは強い催涙性と不快な刺激臭を持つため、使用する際は確実な排気のもとに取り扱わなければならない。目の粘膜や皮膚を刺激する。

合成

トルエンのラジカル的な臭素化により合成される（下式）。この反応は紫外光の照射によりラジカル機構が促進される。また、臭素のかわりにN-ブロモスクシンイミドを臭素化剤とすることもでき、その手法はウォール・チーグラー反応と呼ばれる。

反応、用途

臭化ベンジルは、有機合成において、アルコールやカルボン酸の OH 基の水素をベンジル基で置き換えるために用いられる。下式の反応はウィリアムソン合成の一形式にあたる。

ROH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → ROCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

RCOOH + C₆H₅CH₂Br + R'₃N → RCOOCH₂C₆H₅ + R'₃N•HBr

前者は、アルコールやフェノール類をベンジル基により保護（ベンジル保護）する場合の一手法である。ベンジル基は水素添加、もしくは強いルイス酸により脱保護される。

関連化合物

• 塩化ベンジル