Dopo aver militato nei circuiti minori, fa il suo esordio nel circuito ATP nel 2017 ad Anversa grazie ad una wildcard, perdendo al primo turno. Nel 2018 viene convocato in Coppa Davis, nei quarti di finale contro gli Stati Uniti. Partecipa poi al torneo di Monaco di Baviera, fallisce le qualificazioni a Wimbledon e grazie ad una wildcard, partecipa al torneo di Anversa. Chiudendo l'anno con un passivo di 4 sconfitte, a fronte di zero vittorie. Chiude la stagione al numero 85.
Raggiunge per la prima volta in carriera le semifinali a Cordoba, raggiunge poi i quarti di finale a San Paolo e Marrakech. Entra per la prima volta in un tabellone di uno Slam al Roland Garros, in coppia con Michail Kukuškin e raggiunge per la prima volta i quarti di finale, dove viene sconfitto dai colombiani Juan Sebastián Cabal e Robert Farah. In coppia con Gillé gioca il torneo di Wimbledon, i due vengono eliminati al secondo turno da Marcelo Demoliner e Divij Sharan. Fa il suo esordio anche nel misto a Wimbledon, in coppia con Saisai Zheng, raggiungendo il terzo turno. Partecipa poi al torneo di Båstad, sempre in coppia con Gillé e conquista il suo primo titolo, superando in finale Federico Delbonis e Horacio Zeballos col punteggio di 6(5)–7, 7-5, [10-5]. Vince poi il suo secondo titolo consecutivo, la settimana seguente a Gstaad, battendo in finale Philipp Oswald e Filip Polášek col punteggio di 6-4, 6-3. La striscia di vittorie consecutive si conclude a undici, la settimana seguente a Kitzbühel, dove giunto alla terza finale consecutiva viene sconfitto da Oswald e Polášek con un doppio 6-4. Prima degli US Open, prende parte al torneo di Winston-Salem, dove viene sconfitto in semifinale dalla coppia americana Monroe-Sandgren. A Flushing Meadows, perde in due set al primo turno contro Marcel Granollers e Horacio Zeballos. Sempre in coppia col connazionale, raggiunge la finale nel Challenger di New Haven e la semifinale a San Pietroburgo. Vince poi il terzo titolo della stagione alla prima edizione del Zhuhai Championships, superando in finale Marcelo Demoliner e Matwé Middelkoop col punteggio di 7–6(2), 7–6(4). Dopo essere stato sconfitto al primo turno al Challenger di Mouilleron-le-Captif, raggiunge la semifinale ad Anversa, sconfitto da Rajeev Ram e Joe Salisbury in tre set. Subisce poi due sconfitte al primo turno a Vienna e Parigi. Finisce la stagione partecipando all'ultimo atto della Coppa Davis, con un bilancio di una vittoria contro l'Australia e una sconfitta contro la Colombia.
Continua a gioca con Gillé per tutto il 2020, iniziano la stagione all'ATP Cup vincendo i match contro Moldavia e Bulgaria e subendo due sconfitte contro Gran Bretagna e Spagna. Al torneo di Auckland perdono in semifinale da Luke Bambridge e Ben McLachlan che vinceranno poi il torneo. Alla sua prima partecipazione agli Australian Open, raggiunge il secondo turno nel doppiomaschile e i quarti di finale in doppio misto. Raggiungono la semifinale a Buenos Aires e i quarti ad Acapulco. Vincono il doppio nella sfida di Coppa Davis contro l'Ungheria. Escono di scena al primo turno a Cincinnati dopo il lungo stop dovuto alla pandemia di COVID-19, mentre agli US Open raggiungono i quarti di finale in uno Slam per la prima volta in carriera. Non superano il secondo turno a Roma e il primo al Roland Garros e a San Pietroburgo. Raggiungono invece la semifinale ad Anversa e vengono sconfitti da Middelkoop e Rohan Bopanna. Il 1º novembre vincono il loro quarto titolo a Nur-Sultan, superando in finale Max Purcell e Luke Saville con il punteggio di 7-5, 6-3.Escono al secondo turno a Parigi e al primo a Sofia, e Vliegen chiude la stagione alla 36ª posizione mondiale.
Belgio
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