Acido docosaesaenoico

Acido docosaesaenoico
Nome IUPAC
	acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico
Nomi alternativi
	acido cervonico; DHA; C22:6 ω-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H32O2
Massa molecolare (u)	328,488 g·mol-1
Numero CAS	6217-54-5
Numero EINECS	612-950-9
PubChem	445580
DrugBank	DBDB03756
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	°C
Temperatura di ebollizione	°C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'acido docosaesaenoico (nella letteratura scientifica abbreviato in DHA, acronimo dell'inglese Docosahexaenoic Acid), o acido cervonico, è un acido grasso omega-3 o PUFA n-3, con notazione abbreviata 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c.

Il DHA è un componente strutturale primario del cervello umano, della corteccia cerebrale, della pelle e della retina.

Descrizione

Per la sua struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio^[2] e 6 doppi legami in posizione cis; il primo doppio legame si trova sul terzo atomo di carbonio dalla posizione terminale omega del gruppo metile.

Sono ricchi di DHA i pesci oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe fotosintetiche; diventa sempre più concentrato negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotto commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium.^[3]^[4] Il DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.^[3]

Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 che si può trovare in alcune piante, ad esempio nei semi di lino ed anche in animali che si nutrono di piante. La conversione dell'acido α-linolenico (ALA) in DHA richiede più passi dove agiscono in sequenza enzimi elongasi e desaturasi passando per la formazione di acido eicosapentaenoico. Il processo è scarsamente efficiente ed il DHA può essere considerato un acido grasso essenziale. Il DHA può essere metabolizzato per azione della COX-2 fino a formare i docosanoidi, docosatrieni, resolvine (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) e la neuroprotettina D1 (NPD1). Queste sostanze agiscono in modo simile agli ormoni, regolando varie funzioni cellulari citoplasmatiche e di membrana e svolgendo un ruolo importante in numerose funzioni dell’organismo tra cui l’infiammazione, la pressione arteriosa, la reattività bronchiale e l’aggregazione piastrinica.^{[senza fonte]}

Il DHA è il principale acido grasso dei fosfolipidi nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. Sono in corso ricerche per valutare il ruolo potenziale o i benefici collegati al DHA in varie patologie,^[5] e malattie cardiovascolari.^[6] Bassi livelli di DHA sembrano associati con la malattia di Alzheimer.^[7]^[8]^[9]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2013
^ docosa- in greco significa 22
^ ^a ^b Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Production of docosahexaenoic acid by Crypthecodinium cohnii grown in a pH-auxostat culture with acetic acid as principal carbon source., in Lipids, vol. 11, 2001, pp. 1241-6. URL consultato il 30 maggio 2017.
^ De Swaaf M. E., Sijtsma L. e Pronk J. T., High-cell-density fed-batch cultivation of the docosahexaenoic acid producing marine alga Crypthecodinium cohnii., in Biotechnol Bioeng., vol. 81, n. 6, 2003, pp. 666-72.
^ Samenah Ghasemi Fard, How does high DHA fish oil affect health? A systematic review of evidence, in Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 59, n. 11, 2019, pp. 1684–1727, DOI:10.1080/10408398.2018.1425978, PMID 29494205.
^ Jacqueline Innes e Philip Calder, Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020, in International Journal of Molecular Sciences, v, n. 21, 2020, p. 1362, DOI:10.3390/ijms21041362, PMC 7072971, PMID 32085487.
^ J. A. Conquer, M. C. Tierney e J. Zecevic, Fatty acid analysis of blood plasma of patients with Alzheimer's disease, other types of dementia, and cognitive impairment, in Lipids, vol. 35, n. 12, 1º dicembre 2000, pp. 1305–1312. URL consultato il 29 dicembre 2016.
^ Mounir Belkouch, Mayssa Hachem e Abdeljalil Elgot, The pleiotropic effects of omega-3 docosahexaenoic acid on the hallmarks of Alzheimer's disease, in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 38, 1º dicembre 2016, pp. 1–11, DOI:10.1016/j.jnutbio.2016.03.002. URL consultato il 29 dicembre 2016.
^ Cederholm T, Salem N Jr, Palmblad J, ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans, in Adv Nutr, vol. 4, n. 6, 2013, pp. 672–6, DOI:10.3945/an.113.004556, PMC 3823515, PMID 24228198.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

(EN) docosahexaenoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2013

[2] docosa- in greco significa 22

[alghedha-3] Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Production of docosahexaenoic acid by Crypthecodinium cohnii grown in a pH-auxostat culture with acetic acid as principal carbon source., in Lipids, vol. 11, 2001, pp. 1241-6. URL consultato il 30 maggio 2017.

[4] De Swaaf M. E., Sijtsma L. e Pronk J. T., High-cell-density fed-batch cultivation of the docosahexaenoic acid producing marine alga Crypthecodinium cohnii., in Biotechnol Bioeng., vol. 81, n. 6, 2003, pp. 666-72.

[5] Samenah Ghasemi Fard, How does high DHA fish oil affect health? A systematic review of evidence, in Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 59, n. 11, 2019, pp. 1684–1727, DOI:10.1080/10408398.2018.1425978, PMID 29494205.

[6] Jacqueline Innes e Philip Calder, Marine Omega-3 (N-3) Fatty Acids for Cardiovascular Health: An Update for 2020, in International Journal of Molecular Sciences, v, n. 21, 2020, p. 1362, DOI:10.3390/ijms21041362, PMC 7072971, PMID 32085487.

[7] J. A. Conquer, M. C. Tierney e J. Zecevic, Fatty acid analysis of blood plasma of patients with Alzheimer's disease, other types of dementia, and cognitive impairment, in Lipids, vol. 35, n. 12, 1º dicembre 2000, pp. 1305–1312. URL consultato il 29 dicembre 2016.

[8] Mounir Belkouch, Mayssa Hachem e Abdeljalil Elgot, The pleiotropic effects of omega-3 docosahexaenoic acid on the hallmarks of Alzheimer's disease, in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 38, 1º dicembre 2016, pp. 1–11, DOI:10.1016/j.jnutbio.2016.03.002. URL consultato il 29 dicembre 2016.

[9] Cederholm T, Salem N Jr, Palmblad J, ω-3 fatty acids in the prevention of cognitive decline in humans, in Adv Nutr, vol. 4, n. 6, 2013, pp. 672–6, DOI:10.3945/an.113.004556, PMC 3823515, PMID 24228198.

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