Triptofán
l-Triptofán | |||
Az l-izomer szerkezeti képlete | |||
Az l-izomer golyó-és pálcikamodellje | |||
IUPAC-név | Triptofán vagy (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav | ||
Más nevek | 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 73-22-3 | ||
PubChem | 6305 | ||
ChemSpider | 6066 | ||
ATC kód | N06AX02 | ||
| |||
| |||
InChIKey | QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N | ||
UNII | 8DUH1N11BX | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C11H12N2O2 | ||
Moláris tömeg | 204,23 g/mol | ||
Oldhatóság (vízben) | Oldható: 0,23 g/L 0 °C-on, 11,4 g/L 25 °C-on, | ||
Oldhatóság | Oldható forró alkoholban, alkáli hidroxidokban; oldhatatlan kloroformban. | ||
Savasság (pKa) | 2,38 (karboxil), 9,39 (amino) | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
R mondatok | (nincs)[1] | ||
S mondatok | (nincs)[1] | ||
LD50 | > 16000 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A triptofán (INN: tryptophan) a húszféle alapvető fehérjealkotó aminosav egyike. Az mRNS-ben az UGG triplet (nukleotid-hármas) kódolja. A szervezetben szinte mindig az l-változat fordul elő, bár van egy-két peptid, ami kivétel.
Esszenciális aminosav, vagyis a szervezet nem tudja előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Fehérjében gazdag élelmiszerekben található meg, elsősorban a csokoládéban, zabpehelyben, szárított datolyában, tejben, joghurtban, túróban, vörös húsokban, tojásban, halakban, baromfihúsban, szezámmagban, csicseriborsóban, napraforgómagban, tökmagban, földimogyoróban.
A növények és mikroorganizmusok antranilsavból vagy sikimisavból állítják elő; miközben köztes termékként 2-amino-mukonsav keletkezik. A szervezet többek között B3-vitamint (nikotinsavat) és szerotonint, a szerotoninból pedig melatonint) hoz létre belőle. Mivel a természetes alváshoz szükséges neurotranszmitterek előanyaga, újabban táplálékkiegészítőként is fogyasztják alvászavarok, depresszió, pánikbetegség ellen.[3][4][5]
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Tryptophanum néven hivatalos.
Hasonló vegyületek
szerkesztésJegyzetek
szerkesztés- ↑ a b c A triptofán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Triptofán (ChemIDplus)
- ↑ Alvászavar, depresszió, pánikbetegség kezelése triptofánnal Archiválva 2013. január 7-i dátummal a Wayback Machine-ben (antipanik.hu)
- ↑ Alvászavar Archiválva 2014. március 10-i dátummal a Wayback Machine-ben (Gyógytea)
- ↑ Alvászavar, depresszió, pánikbetegség kezelése triptofánnal. [2013. november 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. szeptember 11.)
Fordítás
szerkesztés- Ez a szócikk részben vagy egészben a Tryptophan című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.