Dikumyyliperoksidi
Dikumyyliperoksidi (C18H22O2) on orgaanisiin peroksideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi radikaali-initiaattorina polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistuksessa.
| Dikumyyliperoksidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(2-fenyylipropan-2-yyliperoksi)propan-2-yylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C1=CC=CC=C1)OOC(C)(C)C2=CC=CC=C2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H22O2 |
| Moolimassa | 270,356 g/mol |
| Sulamispiste | 39–41 °C[1] |
| Tiheys | 1,563 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,00043 g/l (23 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa dikumyyliperoksidi on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Kuumennettaessa aine hajoaa 130 °C:n lämpötilassa. Dikumyyliperoksidi on voimakas hapetin.[1][4][5]
Dikumyyliperoksidia valmistetaan hapettamalla metyylistyreeniä vetyperoksidilla. Toinen tapa on kumeenihydroperoksidin ja kumyylialkoholin tai kumyylikloridin reaktio, jota katalysoivat esimerkiksi trietyylifosfaatti tai sinkkikloridi. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä tai alipainetislauksella.[2][6]
Dikumyyliperoksidia käytetään radikaali-initiaattorina polyeteenin, polypropeenin ja polystyreenin valmistuksessa ja polyesterihartsien, luonnonkumin ja silikonikumien ristiinsilloittajana.[2][4][7][8] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään radikaali-initiaattorina muun muassa syklisonti- ja metylointireaktioissa sekä aromaattisten nitroyhdisteiden ja alkaanien välisessä amiineja muodostavassa reaktiossa.[1]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Victoria L. Paddock: "Peroxide, Bis(1-methyl-1-phenylethyl)", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eros), John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.1.2024.
- ↑ a b c Agnes Uhl et al.: "Peroxy Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
- ↑ Bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.1.2024. (englanniksi)
- ↑ a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 205. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2024). (englanniksi)
- ↑ Dikumyyliperoksidin kansainvälinen kemikaalikortti Työterveyslaitos. Viitattu 24.1.2024.
- ↑ Jose Sanchez & Terry N. Myers: "Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Tony Whelan: Polymer Technology Dictionary, s. 108. Chapman & Hall, 1994. ISBN 0-412-58180-9 (englanniksi)
- ↑ Malgorzata Hanson, Anna Wypych: Databook of Curatives and Crosslinkers, s. 407–408. ChemTech Publishing, 2024. ISBN 978-1-77467-033-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2024). (englanniksi)