Cumestrol
El Coumestrol con fórmula química C
15H
8O
5, es un producto natural de compuesto orgánico en la clase de fitoestrógenos conocidos como comestanos. Se ha ganado interés en la investigación debido a su actividad estrogénica y su prevalencia en algunos alimentos, como los brotes de alfalfa o los garbanzos.
| Cumestrol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,9-Dihydroxy-6-benzofurano[3,2-c]chromenone | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C15H8O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 479-13-0[1] | |
| ChEBI | 3908 | |
| ChEMBL | 30707 | |
| ChemSpider | 4445024 | |
| PubChem | 5281707 | |
| UNII | V7NW98OB34 | |
| KEGG | C10205 | |
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C1=CC2=C(C=C1O)OC3=C2C(=O)OC4=C3C=CC(=C4)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 268,22102 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El Cumestrol fue identificado por primera vez por E. M. Bickoff en la alfalfa en 1957.[2] Desde entonces se ha podido encontrar en una variedad de legumbres, la soja, las coles de Bruselas y las espinacas. El trébol y los brotes de alfalfa tienen las concentraciones más altas.[3]
El cumestrol es un fitoestrógeno que imita la actividad biológica de los estrógenos. El cumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el ER-β receptor de estrógeno que el 17β-estradiol, pero mucha menos afinidad por el receptor ER-β. En todo caso, la potencia estrogénica del cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la de 17β-estradiol.[4]
La forma química del cumestrol orienta sus dos grupos hidroxilo en la misma posición que los dos grupos hidroxilo en estradiol, lo que le permite inhibir la actividad de la aromatasa e hidroxiesteroide deshidrogenasa.[5] Estas enzimas están implicadas en la biosíntesis de hormonas esteroides, y la inhibición de estas enzimas resultan en la modulación de su producción.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds (1957). «Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops». Science 126 (3280): 969-970. PMID 13486041. doi:10.1126/science.126.3280.969-a.
- ↑ a b Amr Amin and Michael Buratovich (2007). «The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!». Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery 2 (2): 109-117. PMID 18221056. doi:10.2174/157489207780832414.
- ↑ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta». Endocrinology 139 (10): 4252-4263. PMID 9751507. doi:10.1210/en.139.10.4252. Archivado desde el original el 17 de julio de 2010. Consultado el 5 de marzo de 2014.
- ↑ Blomquist CH, Lima PH, Hotchkiss JR (2005). «Inhibition of 3a-hydroxysteoid dehydogenase (3a-HSD) activity of human lung microsomes by genistein, daidzein, coumestrol and C18-, C19- and C21 hydroxysteroids and ketosteroids». Steroids 70 (8): 507-514. PMID 15894034. doi:10.1016/j.steroids.2005.01.004.
Datos: Q908865
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