Funktsionaalrühm

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

Aineklass	Funktsionaalrühm	Valem	Struktuurivalem	Eesliide	Järelliide	Näide
Alkoholid	Hüdroksüülrühm	ROH	Hydroxyl	hüdroksü-	-ool	Metanool
Aldehüüdid	Aldehüüdrühm	RCHO		okso-	-aal	Atseetaldehüüd (Etanaal)
Alkaanid	Alküülrühm	RH		alküül-	-aan	Metaan
Alkeenid	Alkenüülrühm	R2C=CR2		alkenüül-	-een	Etüleen (Eteen)
Alküünid	Alkünüülrühm	RC≡CR'		alkünüül-	-üün	Atsetüleen (Etüün)
Amiidid	Karboksamiidrühm	RCONR2		karboksamiido-	-amiid	Atseetamiid (Etaanamiid)
Amiinid	Primaarne aminorühm	RNH2		amino-	-amiin	Metüülamiin (Metaanamiin)
	Sekundaarne amiin	R2NH		amino-	-amiin	Dimetüülamiin
	Tertsiaarne amiin	R3N		amino-	-amiin	Trimetüülamiin
	4° ammooniumioon	R4N+		ammoonio-	-ammoonium	Koliin
Asiidid	Asiidrühm	RN3		asido-	alküül asiid	Fenüülasiid (Asidobenseen)
Tolueeni derivaat	Bensüülrühm	RCH2C6H5 RBn		bensüül-	1-(element)tolueen	Bensüülbromiid (1-Bromotolueen)
Karbonaat	Karbonaatester	ROCOOR			alküül karbonaat
Karboksülaat	Karboksülaat	RCOO−	Carboxylate Carboxylate	karboksü-	-oaat	Naatriumatsetaat (Naatriumetanoaat)
Karboksüülhapped	Karboksüülrühm	RCOOH		karboksü-	-aan hape	Atseethape (Etaanhape)
Tsüanaadid	Cyanate	ROCN		tsüanaat-	alküül tsüanaat
	Tiotsüanaadid	RSCN		tiotsüanaat-	alküül tiotsüanaat
Disulfiid	Disulfiid	RSSR'			alküülalküül disulfiid	Tsüstamiin (2,2'-Ditiobis(etüülamiin))
Eetrid	Dietüüleeter	ROR'		alkoksü-	alküül alküül eeter	Dietüüleeter (Etoksüetaan)
Estrid	Ester	RCOOR'			alküül alkaanoaat	Etüülbutüraat (Etüül butanoaat)
Haloalkaanid	Halo	RX		halo-	(alküül)haliid	Kloroetaan (Etüülkloriid)
Hüdroperoksiid	Hüdroperoksü	ROOH		hüdroperoksü-	(alküül)hüdroperoksiid	Metüül-etüül-ketoon peroksiid
Imiin	Primaarne ketimiin	RC(=NH)R'		imino-	-imiin
	Sekundaarne ketimiin	RC(=NR)R'		imino-	-imiin
	Primaarne aldimiin	RC(=NH)H		imino-	-imiin
	Sekundaarne aldimiin	RC(=NR')H		imino-	-imiin
Imiid		RC(=O)NC(=O)R'		imido-	-imiid
Isotsüaniidid	Isotsüanorühm	RNC		isotsüano-	alküül isotsüaniid
Isotsüanaadid	Isotsüanatorühm	RNCO		isotsüanato-	alküül isotsüanaat	Metüülisotsüanaat
	Isotiotsüanaat	RNCS		isotiotsüanato-	alküül isotiotsüanaat	Allüül isotiotsüanaat
Ketoonid	Ketoonrühm	RCOR'		keto-, okso-	-oon	Metüül-etüül ketoon (Butanoon)
Nitraat	Nitraat	RONO2		nitrooksü-, nitroksü-	alküül nitraat	Amüülnitraat (1-nitrooksüpentaan)
Nitriil	Nitriilrühm	RCN		tsüano-	alkaannitriil alküül tsüaniid	Bensonitriil (Fenüültsüaniid)
Nitriit	Nitroso-oksürühm	RONO		nitroso-oksü-	alküül nitriit	Amüülnitriit (3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)
	Nitrorühm	RNO2		nitro-		Nitrometaan
	Nitrosorühm	RNO		nitroso-		Nitrosobenseen
Peroksiid	Peroksürühm	ROOR		peroksü-	alküül peroksiid	Di-tert-butüül peroksiid
Benseeni derivaadid	Fenüülrühm	RC6H5		fenüül-	-benseen	Kumeen (2-fenüülpropaan)
Fosfaanid	Fosfiino	R3P		fosfino-	-fosfaan	Metüülpropüülfosfaan
Fosfodiester	Fosfaat	HOPO(OR)2		fosforhappe di(aine) ester	di(aine) hüdrogeenfosfaat	DNA
Fosfoonhape	Fosfono	RP(=O)(OH)2		fosfono-	aine fosfoonhape	Bensüülfosfoonhape
Fosfaat	Fosfaatrühm	ROP(=O)(OH)2		fosfo-		Glütseraldehüüd 3-fosfaat
Püridiinderivaadid	Püridüülrühm	RC5H4N		4-püridüül (püridiin-4-üül) 3-püridüül (püridiin-3-üül) 2-püridüül (püridiin-2-üül)	-püridiin	Nikotiin
Sulfiidid		RSR'			di(aine) sulfiid	Dimetüülsulfiid
Sulfoonid	Sulfonüülrühm	RSO2R'		sulfonüül-	di(aine) sulfoon	Dimetüül sulfoon (Metüülsulfonüülmetaan)
Sulfoonhapped	Sulforühm	RSO3H		sulfo-	aine sulfoonhape	Bensenesulfoonhape
Sulfoksiidid	Sulfinüülrühm	RSOR'		sulfinüül-	di(aine) sulfoksiid	Difenüülsulfoksiid
Tioolid	Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm)	RSH		merkapto-, sulfanüül-	-tiool	Etaantiool (Etüülmerkaptaan)

Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH₂-Y), sekundaarseid (R₂CH-Y) ja tertsiaarseid (R₃C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH₃OH (0° alkohol), bensüülkloriid C₆H₅CH₂Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C₆H₅N(CH₃)₂ (3° amiin), neopentüülalkohol (CH₃)₃CCH₂OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõppliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult juhul, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vaata artiklit orgaanilise keemia nomenklatuur

Vaata ka

• asendusrühm
• kaitserühm
• lahkuv rühm