2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Methylbutyraldehyd | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
91–93 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3919 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee,[5] sowie Gemüsekohl,[6] Spanischem Pfeffer,[6] Capsicum frutescens,[6] Echtem Lorbeer,[6] Liebstöckel,[6] Currybaum,[6] und Myrte[6] vor.
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Rohe Kaffeebohnen
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Hell geröstete Kaffeebohnen
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[7]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[3]
Verwendung
Bearbeiten2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com.
- ↑ Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).
- ↑ Ivon Flament: Coffee Flavor Chemistry. 2001, ISBN 0-471-72038-0 (englisch).
- ↑ a b c d e f g 2-METHYL-BUTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2023.
- ↑ Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.