Efedrin

Efedrin
	Čtyři diastereoizomery efedrinu
Obecné
Systematický název	(1R,2S)-1-fenyl-2-(methylamino)propan-1-ol
Triviální název	Efedrin
Sumární vzorec	C10H15NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	299-42-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	165,23 g/mol
Teplota tání	187–188 °C (hydrochlorid)
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Efedrin je alkaloid z keřů čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra, jako jsou chvojník obecný (Ephedra vulgaris) neboli chvojník dvouklasý (Ephedra distachya) nebo chvojník čínský (Ephedra sinica), které se vyskytují ve východní Asii, ve středomořské oblasti a ve střední Evropě.

Historie

Nejstarší nález zrn chvojníku v irácké jeskyni Šanidár se datuje do období 60 000 let před naším letopočtem.^[zdroj?] Na známých indických gandhárských reliéfech se zobrazuje chvojník v blízkosti Buddhy. V Číně se prvenství jeho objevu připisuje legendárnímu císaři Šen-nungovi už ve 3. tisíciletí př. n. l.^[zdroj?] Ve 20. letech 20. století izoloval K. K. Chen čistý efedrin z chvojníku. Brzy začal být lékaři předepisován na úlevu ucpanému nosu a k uvolnění průdušek. Po sérii úmrtí spojených s užíváním efedrinu však byl v různých zemích světa zakázán (USA – 2004).^[3]

Chemické vlastnosti

Efedrin vykazuje optický izomerismus a má dvě chirální centra, proto existuje ve čtyřech diastereoizomerech. Podle konvence^[které?] se enantiomery s konfigurací (1R,2S) a (1S,2R) označují jako efedrin a enantiomery (1R,2R) a (1S,2S) jako pseudoefedrin.^{[p 1]}

Efedrin je substituovaný amfetamin a strukturální analog metamfetaminu. Liší se od něj pouze přítomností hydroxylové skupiny (OH). Amfetaminy jsou však potentnější a mají další biologické účinky. Komerčně se efedrin vyrábí jako izomer (−)-(1R,2S), názvem efedrin je ve farmakologii míněn právě tento enenatiomer, vyskytující se v přírodě.

Využití

Efedrinová léčiva z doby před 2. světovou válkou

Efedrin je látka, která se používá při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku, proti narkolepsii (chorobná spavost) a také jako léčivo uvolňující zduření nosní dutiny.

Efedrin se používá na výrobu pervitinu. Efedrin sám o sobě může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. V kombinaci s kofeinem je to navíc vynikající spalovač tuků. Ze začátku byl používán jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a nastává střídání tělesné teploty (teplo–zima).

Účinky

Účinek efedrinu nastupuje asi hodinu po pozření a trvá asi 3 až 4 hodiny. Doporučená maximální dávka činí 8 mg/6 hodin. Je součástí přípravků proti kašli či chřipce, roztahuje totiž dýchací cesty a ulevuje příznakům. Dále se užívá jako lék na hubnutí, k budování svalstva a k zlepšení fyzických schopností sportovců.^[3] Mezinárodní olympijský výbor právě kvůli těmto účinkům zařadil efedrin na listinu zakázaných látek.^[zdroj?]

Otrava

Efedrinizmus je chronická otrava efedrinem, která se projevuje pocením, nechutenstvím, svíráním v oblasti srdce, podrážděností a výbuchy náhlého hněvu.

Odkazy

Poznámky

↑ Mezinárodní nechráněné názvy „pseudoefedrin“ (pseudoephedrinum) a „theofylin efedrin“ (theophyllinum ephedrinum) však v obou případech označují pouze jediný enantiomer. (Samotný efedrin INN název nemá.)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ephedrine na anglické Wikipedii.

↑ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
↑ ^a ^b Ephedrine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1.

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Efedrin na Wikimedia Commons
Slovníkové heslo efedrin ve Wikislovníku

Wikipedie neručí za správnost lékařských informací v tomto článku. V případě potřeby vyhledejte lékaře!
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.

[4] Mezinárodní nechráněné názvy „pseudoefedrin“ (pseudoephedrinum) a „theofylin efedrin“ (theophyllinum ephedrinum) však v obou případech označují pouze jediný enantiomer. (Samotný efedrin INN název nemá.)

[Budavari-1] Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck

[pubchem_cid_9294-2] Ephedrine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[uxl-3] BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1.

[1]

[2]

[3]

[p 1]