Orlistat
L'orlistat (també conegut com a tetrahidrolipstatina) és un fàrmac dissenyat per tractar l'obesitat. Es comercialitza com un medicament de prescripció mèdica sota el nom comercial de Xenical de Roche a la majoria dels països.[1] La seva funció principal és la prevenció l'absorció dels greixos de la dieta humana, actuant com un inhibidor de la lipasa, reduint d'aquesta manera la ingesta calòrica. Està dissenyat per a ser utilitzat en conjunt amb una dieta baixa en calories sota supervisió mèdica.[2]
 | |
| Malaltia objecte | obesitat  |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Risc per l'embaràs | categoria B1 per a l'embaràs a Austràlia i categoria X per a l'embaràs als EUA |
| Grup farmacològic | formamide (en)  , èster carboxilat i lactona |
| Codi ATC | A08AB01 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C29H53NO5 |
| Massa molecular | 495,392374 Da |
| Identificadors | |
| Número CAS | 96829-58-2 |
| PubChem (SID) | 3034010 |
| IUPHAR/BPS | 5277 |
| DrugBank | DB01083 |
| ChemSpider | 2298564 |
| UNII | 95M8R751W8 |
| KEGG | D04028 |
| ChEBI | 94686 |
| ChEMBL | CHEMBL175247 |
| AEPQ | 100.167.400 |
L'orlistat és el derivat saturat de lipstatina, un potent inhibidor natural de les lipases pancreàtiques aïllades del bacteri Streptomyces toxytricini.[3] No obstant això, a causa de la seva relativa simplicitat i estabilitat, l'orlistat va ser elegit sobre la lipstatina per al desenvolupament d'un fàrmac antiobesitat.[4]
L'eficàcia d'orlistat en la promoció de la pèrdua de pes és significatiu, encara que modest. Les dades agrupades d'assaigs clínics suggereixen que les persones que van prendre l'orlistat, a més de les modificacions d'estil de vida, com la dieta i l'exercici, perden prop de 2 a 3 quilograms més que aquells que no van prendre el medicament durant el transcurs d'un any.[5] L'orlistat també redueix modestament la pressió arterial, i sembla prevenir l'aparició de la diabetis mellitus tipus 2, ja sigui a causa de la pèrdua de pes en si o per a altres efectes; en un assaig controlat aleatori gran, l'orlistat va reduir la incidència de la diabetis en gairebé un 40% en les persones obeses.[6]
L'orlistat destaca pels seus efectes secundaris gastrointestinals (de vegades referit com a efectes del tractament), que poden incloure esteatorrea (femtes soltes i olioses). Aquests efectes disminueixen amb el temps, però són els efectes adversos més freqüents del fàrmac.[7]
Referències
modifica- ↑ Bodkin J, Humphries E, McLeod M «The total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin». Australian Journal of Chemistry, 56, 8, 2003, pàg. 795–803. DOI: 10.1071/CH03121.
- ↑ «What are the benefits?». [Consulta: 13 juliol 2013].
- ↑ Barbier P, Schneider F «Syntheses of tetrahydrolipstatin and absolute configuration of tetrahydrolipstatin and lipstatin». Helvetica Chimica Acta, 70, 1, 1987, pàg. 196–202. DOI: 10.1002/hlca.19870700124.
- ↑ Pommier A, Pons M, Kocienski P «The first total synthesis of (-)-lipstatin». Journal of Organic Chemistry, 60, 22, 1995, pàg. 7334–7339. DOI: 10.1021/jo00127a045.
- ↑ Padwal R, Li SK, Lau DC «Long-term pharmacotherapy for obesity and overweight». Cochrane Database Syst Rev, 3, 2004, pàg. CD004094. DOI: 10.1002/14651858.CD004094.pub2. PMID: 15266516.
- ↑ Torgerson J, Hauptman J, Boldrin M, Sjöström L «XENical in the prevention of diabetes in obese subjects (XENDOS) study: a randomized study of orlistat as an adjunct to lifestyle changes for the prevention of type 2 diabetes in obese patients». Diabetes Care, 27, 1, 2004, pàg. 155–61. DOI: 10.2337/diacare.27.1.155. PMID: 14693982.
- ↑ «Orlistat Side Effects».